Песня Careless Whisper считается одной из самых запоминающихся баллад в истории поп-музыки по нескольким причинам:

• Красивая, будто обволакивающая мелодия. 2 Она тронула слушателей и стала толчком к вершинам музыкальных рейтингов в 25 странах мира. 2
• Трогательный текст. 5 Композиция написана в жанре баллады о утраченной любви и основана на воспоминаниях Джорджа Майкла о двух девушках из его прошлого — Джейне и Хелен. 24
• Великолепное соло на саксофоне. 5 Партию исполнил Стив Грегори, и она придаёт песне шарм. 15

Кроме того, Careless Whisper стала первым крупным хитом в сольной карьере британского исполнителя Джорджа Майкла и оказалась невероятно успешной в коммерческом плане, разойдясь тиражом более шести миллионов копий. 5