Песни Владимира Высоцкого считаются сложными для исполнения по нескольким причинам:

• Особенности тембра голоса. 5 У Высоцкого был хриплый и глухой баритон с диапазоном в две с половиной октавы. 5
• Манера распевания согласных звуков. 15 Особенно сложно исполнять песни из-за того, что Высоцкий растягивал согласные звуки, особенно «р», «л», «н». 1
• Мастерское управление интонациями. 3 Высоцкий вытягивал песни за счёт филигранного произношения гласных и согласных звуков, что также трудно повторить. 3
• Сложный метроритм. 5 Произведения Высоцкого сложно назвать монотонными, потому что их обычно отличает несовпадение ритмического рисунка с метрическими долями такта. 5