Несколько причин, по которым неловко употреблять некоторые слова-синонимы:

• История употребления и ассоциации с синонимическими парами. 1 В некоторых случаях отбор определённого слова-синонима может быть связан с его более распространённым употреблением или устоявшейся литературной традицией. 1
• Стилистическая окраска. 35 Употребление одного из синонимов без учёта его стилистической окраски переводит речь в другую стилевую тональность. 3 Например, в официальном документе недопустима замена понятия «ошибка» на просторечные «оплошность» и «огрех». 5
• Лексическая сочетаемость. 25 При использовании синонимов часто не учитывается способность каждого из них в большей или меньшей степени избирательно сочетаться с другими словами, что приводит к нарушению лексической сочетаемости. 3

Как правило, наиболее комфортно использовать те синонимы, которые лучше соответствуют контексту и намерениям говорящего. 1