Прозвище «Пилот» Леонид Кинзбургский получил в школьные годы. 1 Его мама работала на фабрике, где делали канцелярские принадлежности Pilot. 1 Она приносила остатки продукции сыну, а тот раздавал приятелям в школе. 1

По другой версии, прозвище появилось, когда Леонид подходил к своему подъезду в мерчовой футболке группы «Пилот». 2 Неподалёку сидела местная шпана, которая заорала ему: «Э! Слышь! Пилот… Сига есть?». 2 С тех пор прозвище «привязалось», и все начали так называть музыканта. 2

Также есть версия, что прозвище связано с тем, что в детстве мама Леонида приносила ему остатки продукции фабрики Pilot, а он раздавал их приятелям в школе. 1