Группа «Фристайл» стала одним из символов 90-х годов по нескольким причинам:

• Название, которое означало «свободный стиль». 12 Оно соответствовало духу времени, так как в конце 1980-х годов, в разгар перестройки, слово «свобода» приобрело особое значение. 2 Кроме того, название символизировало творческий подход музыкантов, стремившихся не ограничивать себя рамками какого-либо одного жанра. 2
• Многогранный музыкальный стиль. 2 В звучании «Фристайла» нашлось место и року, и фолку, диско, и даже элементам джаза. 12
• Принципиальная позиция группы — все выступления проходили исключительно вживую, что выгодно выделяло их среди множества других исполнителей того времени. 2
• Мелодичность и душевность песен. 2 Это стало важной частью успеха коллектива. 2
• Известные композиции, которые стали визитной карточкой группы, например «Больно мне, больно», «Жёлтые розы» и «Метелица». 3

Группа регулярно становилась лауреатом премий и желанным гостем фестивалей, посвящённых музыке 90-х. 2