Музыка направления cool jazz считается сложной для исполнения из-за особенностей её стиля:

• Эмоциональная сдержанность. 23 Звук кул-джаза отрешённый и однородно-плоский, опирается на эмоциональную «охлаждённость». 2
• Влияние композиторской музыки. 23 В кул-джазе усиливаются роль композиции, формы и гармонии, используется полифонизация фактуры. 23
• Использование нетипичных для джаза инструментов. 4 Для игры нередко применяют инструменты симфонического оркестра, например валторну и тубу. 24

Таким образом, сложность исполнения музыки направления cool jazz связана с её специфическими чертами, которые требуют особого подхода и технических навыков музыканта.