Честера Беннингтона считают одним из величайших рок-вокалистов своего поколения благодаря его техническому одарению и широкому вокальному диапазону. 1 Трехоктавный диапазон певца мог варьироваться от низких басов до теноров. 1

На протяжении всей карьеры Беннингтон сохранял вокальное мастерство, при этом его тексты были так же важны, как и голос. 1 В своих песнях певец не боялся обсуждать сложные темы, близкие его сердцу. 1

Кроме того, журнал Hit Parader поместил Беннингтона под номером 46 в свой список «100 метал-вокалистов всех времён», а издание Billboard выпустило статью с заявлением о том, что Беннингтон «перевернул вселенную ню-метала». 23