Кобаяси Исса считается одним из самых значительных мастеров хайку по нескольким причинам:

• Создание собственного индивидуального стиля. 4 Иссе удалось создать заново всё то, к чему пришёл Басё, не опираясь на его теоретические принципы. 4 Поэт продолжал раскрепощать хайку, мастерски используя в своём поэтическом языке диалектные слова и просторечия. 4
• Гуманизм творчества. 4 Личность поэта находится в полной гармонии с содержанием его произведений. 4 Искренними словами простого крестьянина Исса выражал глубокую любовь и близость к людям, к природе. 4
• Использование буддийских мотивов. 1 Творчество Иссы пронизывают разнообразные буддийские мотивы, которые обусловили лучшие черты поэзии: особый пронзительный гуманизм, любовь и сострадание ко всему живому, добродушный юмор, умение найти красоту в обыденном. 1
• Богатое наследие. 3 Исса продолжал писать хайку до конца жизни, оставив после себя богатое наследие — из-под его руки вышло в свет более 20 тысяч стихотворений. 3 Наиболее известными опубликованными сборниками его произведений являются «Дневник смерти моего отца» и «Моя весна». 5