Калипсо считается одной из самых сложных для восприятия латиноамериканских музыкальных композиций из-за своей контрастности. 2 Звучание калипсо с расслабленными мелодиями гитары и духовых может показаться легкомысленным, но на деле его лирика очень иронична, социальна и политична. 2 Она рассказывает о тяжёлой доле народа, несправедливости власти и об Африке как родной стране исполнителей. 2

Кроме того, в структуре калипсо часто наблюдаются вопросно-ответные переклички запевалы и хора, ускоренное произнесение текста, полиритмия. 2

Также сложность восприятия калипсо связана с тем, что этот жанр возник в Тринидаде и Тобаго и повлиял практически на всю музыку Карибского бассейна, что привело к появлению многочисленных ответвлений. 1