Фрэнка Синатру называли «Голосом своего поколения» по нескольким причинам:

• Успех песен Синатры у широкой публики был связан с послевоенной атмосферой перехода на мирную жизнь, с неизменной популярностью песенного жанра, с новыми песнями и темами мирного времени и высоким мастерством самого Синатры. 4
• Голос певца таил в себе некую магию. 1 В нём были мужественность и мягкость, интимность и нежность, грусть и ранимость, придававшие неожиданную глубину простым словам. 1
• Синатра первым среди эстрадных исполнителей стал выступать с большими симфоническими оркестрами. 1
• Певец разработал свою технику дыхания, которая впоследствии стала визитной карточкой звезды и прославила его на весь мир. 2
• Синатра оказал значительное влияние на музыку, он вдохновлял несколько поколений музыкантов, которые пытались уловить хотя бы намёк на шарм, харизму и стиль, которыми обладал этот человек. 5