Фраза «Боливар не выдержит двоих» стала популярной в кинематографе после выхода на советский экран фильма Леонида Гайдая «Деловые люди» (1962 год). 14 Картина снята на основе нескольких новелл О. Генри, в том числе «Дороги, которые мы выбираем». 12

Изначально фраза означала, что при выборе между выгодой и дружбой предпочтение отдаётся выгоде. 3 Однако в настоящее время поговорка используется и в другом значении: если становится тяжело сочетать одновременно два каких-либо варианта, то от одного из них необходимо избавиться в пользу другого, более удобного. 3