Фраза «Боливар не выдержит двоих» стала популярной в российской культуре благодаря кинокомедии советских времён «Деловые люди», снятой в 1962 году Леонидом Гайдаем по новеллам О. Генри. 12

Изначально фраза означала, что при выборе между выгодой и дружбой предпочтение отдаётся выгоде. 1 Однако в настоящее время она также используется в том смысле, что если становится тяжело сочетать одновременно два каких-либо варианта, то от одного из них необходимо избавиться. 1

Идея с Боливаром принадлежит рассказу из сборника «Коловращение» О. Генри — «Дороги, которые мы выбираем». 1 В нём герой убивает друга из корыстных целей ради своей выгоды. 4