Фильмы с Олегом Янковским считаются классикой отечественного кинематографа по нескольким причинам:

• Разнообразие ролей. 4 Янковский легко перевоплощался и менял амплуа: от неунывающего фантазера в фильме «Тот самый Мюнхгаузен» до меланхоличного поэта Андрея Горчакова в «Ностальгии» Тарковского. 4
• Работа с известными режиссёрами. 25 Например, Янковский снялся в фильме-автобиографии «Зеркало» Андрея Тарковского, где получил роль благодаря внешнему сходству с поэтом Арсением Тарковским, отцом режиссёра. 25
• Эмоциональная достоверность. 3 Например, картина «Служили два товарища» с участием Янковского и Ролана Быкова считается одной из самых эмоционально достоверных о Гражданской войне. 35
• Сочетание разных жанров. 3 Янковский умел владеть тончайшими нюансами, переходя от комедии к трагедии, от фарса — к мрачнейшему реализму. 3
• Портреты эпохи. 2 Например, в фильме «Полёты во сне и наяву» Роман Балаяна герой Янковского — Сергей Макаров — олицетворение эпохи 80-х, с её застоем и потерянностью поколения. 4
• Влияние на зрителей. 1 Многие фразы фильмов с участием Янковского стали крылатыми. 2 Например, монолог барона о том, что умное лицо — не признак ума: «Улыбайтесь, господа. Улыбайтесь!». 2