Поговорка «Простота хуже воровства» означает, что люди небольшого ума, не осознающие своих поступков, оказываются в более невыгодном положении, чем преступники, которые действуют намеренно. 2

Это объясняется тем, что если человек ворует и при этом понимает, что совершает плохой поступок, то это создаёт предпосылки к его раскаянию. 5 Если же человек в силу своей наивности, чрезмерной доверчивости, нерадивости, самонадеянности или незнания не сознаёт или не хочет сознавать отрицательной нравственной оценки совершаемого им поступка, то это хуже, чем осознанное воровство. 5

Также пословица может подразумевать, что гораздо хуже потерять сложность и глубину чего-либо, чем украсть что-либо материальное. 3