Цикл рассказов «Тёмные аллеи» считается одним из лучших произведений Ивана Бунина по нескольким причинам:

• Ведущая тема — любовь. 12 Бунин был убеждён, что любовь — самое лучшее, что может быть дано человеку в жизни. 2 В каждом рассказе автор показывает разные оттенки этого чувства: платоническую любовь, неуёмную страсть, измену, предательство, любовь-самопожертвование и многое другое. 5
• Трагичность сюжетов. 5 После прочтения произведений цикла остаётся чувство грусти и сочувствия героям, их трагичной, несложившейся судьбе. 5 Любовь показана писателем как могучая грозная сила, способная перевернуть жизнь человека. 5
• Разнообразие женских образов. 45 Бунин выписывает женские портреты с таким изяществом и оригинальностью, что они становятся незабываемыми и интригующими. 4
• Лирическая направленность. 12 Автор имеет уникальную способность: в малый эпический жанр уместить огромный временной отрезок, раскрыть душу персонажа и заставить задуматься читателя о самом важном. 12
• Использование разнообразных художественных средств. 12 Бунин использует точные эпитеты, яркие метафоры, сравнения и олицетворения. 12

Сам автор считал цикл «Тёмные аллеи» самой совершенной по мастерству книгой. 5