«Чайка» Чехова считается одним из самых сложных произведений в истории театра по нескольким причинам:

• Отсутствие отчётливой сценической интриги. 3 Основные изменения в отношениях героев происходят за сценой, и о них сообщается «между делом». 3
• Сложные отношения героев. 3 Они постоянно раскрываются с новой стороны, а мотивация поступков не проговаривается, поэтому они кажутся неожиданными. 3
• Многолинейный сюжет. 4 Чехов вводит микросюжеты, создаёт особую полифоническую сюжетную систему, что было новаторством для того времени. 4
• Отсутствие главных героев. 4 Автор разрушает категории классической драмы, «отменяет» значимость сюжета и выводит на передний план тончайшие психологические состояния героев, рефлексию, атмосферу. 4
• Ассоциативность. 4 Для неклассического театра очень важна ассоциативность, в «Чайке» она возникает за счёт упоминаний произведений литературы, каких-то разговоров о театре. 4

Кроме того, Чехов стремился показать на сцене жизнь в её простоте, а театр того времени был способен изобразить только внешнюю сторону пьесы, не пытаясь погрузить зрителя в глубину. 1