Безголовый всадник стал популярным символом в массовой культуре по нескольким причинам:

• Символичность образа. 1 Всадник без головы наделён рядом важных символов: чёрный конь символизирует смерть, мрак и сверхъестественные силы, отсутствие головы — утрату разума, памяти, идентичности. 1
• Легенда о Всаднике без головы стала широко известна благодаря рассказу Вашингтона Ирвинга «Легенда о Сонной Лощине» (1820). 1 Автор оживил фольклорный образ, добавив ему национальный американский колорит. 1
• Легенда олицетворяет борьбу человека со страхами и суевериями. 1 Всадник без головы представляет собой олицетворение страха перед неизведанным и необъяснимым, а также силу слухов и мифов, которые могут перерасти в реальный ужас для тех, кто верит в них. 1
• Образ Всадника без головы часто интерпретировался в литературе, кино и других формах искусства. 1 Например, в серии комиксов «Чоппер» представлено современное переосмысление Всадника без головы — безголовый байкер-разбойник на мотоцикле, который собирал души грешников. 4

Таким образом, популярность образа безголового всадника связана с его символизмом, легендой, которая стала известной благодаря литературному произведению, и множеством интерпретаций этого персонажа в разных формах культуры.