Несколько причин, по которым актёрская карьера Леонардо ДиКаприо развивалась сложно:

• Большое количество отказов в начале карьеры. 1 Подростком ДиКаприо провалил более ста кастингов подряд и нигде не снимался в течение полутора лет. 1
• Неблагоприятное начало карьеры в провальном фильме «Твари 3». 3 В 1991 году ДиКаприо получил свою первую роль в этой картине. 3
• Спад в творчестве после успеха «Титаника». 4 За съёмки в коммерчески успешном фильме «Человек в железной маске» ДиКаприо был удостоен антипремии «Золотая малина» за худший актёрский дуэт (он сыграл Людовика XIV и его брата-близнеца). 4

Однако, несмотря на сложности, ДиКаприо быстро научился быть более избирательным и заработал репутацию человека, принимающего продуманные решения в начале своей карьеры. 3