Нет однозначного мнения о том, карьеру какой поп-звезды можно назвать самой неудачной. Несколько исполнителей, чью карьеру можно считать неудачной:

• Эшли Симпсон. 34 В 2004 году певица выпустила дебютный альбом Autobiography и стала кумиром всех подростков Америки. 3 Однако на шоу Saturday Night Live, где она должна была исполнить две песни, вместо второй заиграла фонограмма предыдущей. 34 После этого Эшли не выпустила ни одного успешного хита и пропала с музыкальных радаров. 3
• Влад Топалов. 2 Солист российского поп-дуэта Smash!!, который громко заявил о себе в 2002 году. 2 Однако в декабре 2004 года дуэт неожиданно распался. 2 По словам певца, причиной краха его успешной карьеры стали наркотики. 2
• Шинейд О'Коннор. 4 Дебютный альбом певицы The Lion and the Cobra был признан одним из лучших альбомов года, а синглы рвали хит-парады по всему миру. 4 Однако третий альбом провалился, после чего Шинейд решила покинуть мир шоу-бизнеса. 4

Выбор самой неудачной карьеры поп-звезды зависит от личных предпочтений и критериев оценки.