Алан Милн внёс вклад в создание персонажа Винни-Пуха, написав серию рассказов, в которых главными героями были Кристофер Робин и его друг Винни. 4 Прототипами сказочных животных стали игрушки, подаренные сыну Милна. 4 В процессе игры мальчика со своими игрушками все они получали собственный характер, повадки, привычки и манеру разговора. 2 Алан Милн после многочисленных наблюдений за играми сына старательно переносил всё увиденное на листы бумаги. 2

Некоторые главы книги не являются абсолютно оригинальными произведениями, а переработаны Милном из своих более ранних рассказов, опубликованных в журналах Punch, St. Nicholas, Vanity Fair и других. 37 Например, первая глава является переработкой рассказа «Неправильные пчёлы», опубликованного Милном в газете London Evening News в декабре 1925 года. 37

Эрнест Шепард внёс вклад в создание образа Винни-Пуха, создав иллюстрации к первому изданию детской повести Алана Милна. 37 На монохромных карандашных рисунках изображался крупный пузатый медведь. 4

Шепард срисовал Винни-Пуха не с «оригинала», а с плюшевого медвежонка своего сына. 9 Моделью для иллюстратора послужил игрушечный мишка «Ворчун». 29