Олег Меньшиков внёс значительный вклад в развитие театра и кино. 14

В театре актёр исполнил, например, роль римского императора Калигулы в одноимённом спектакле Петра Фоменко (1990). 1 За это исполнение он получил премию и диплом Фестиваля «Московские сезоны». 1 Также Меньшиков сыграл роль Сергея Есенина в спектакле «Когда она танцевала» Лондонского театра «Глобус» (1991) и был удостоен премии имени Лоуренса Оливье Британской Академии искусств. 1

В кино Меньшиков, в частности, исполнил роль в фильме Никиты Михалкова «Утомлённые солнцем» (1994), которая стала одной из самых ярких в творческой биографии актёра и принесла ему несколько премий. 12 Также Меньшиков снялся в фильме Сергея Бодрова-старшего «Кавказский пленник» (1996), за работу в котором удостоился Государственной премии России. 1

Кроме того, в 1995 году Меньшиков организовал антрепризу «Театральное товарищество 814», где в качестве постановщика и актёра создал спектакли «Горе от ума» (1995), «Кухня» (2000), «Игроки» (2001) и сыграл главную роль в постановке Кирилла Серебренникова «Демон» (2003). 1

Также в 2012 году Меньшиков стал художественным руководителем Московского драматического театра имени Ермоловой. 14