Киран Калкин внёс вклад в театральное искусство, впервые выступив на сцене в два года — это была театральная постановка в манхэттенском театре «Симфони-Спэйс». 13

Также актёр дебютировал в Вест-Энде в 2002 году в возрождённой пьесе Кеннета Лонергана «Это наша молодёжь». 2 В 2005 году он получил премию Obie Award за пьесу Джины Джионфриддо «После Эшли». 2

Кроме того, в 2002 году Калкин сыграл в возрождённой пьесе Кеннета Лонергана «Момент, когда». 2