Киран Калкин внёс вклад в развитие американского театра, активно выступая на театральной сцене. 13

Впервые на сцену театра он вышел в два года, сыграв в постановке манхэттенского театра «Симфони-Спэйс». 4 Когда немного подрос, играл в репертуарном театре Light Opera of Manhattan. 1 С 2003 года, после съёмок в «Игби», Калкин занялся театральной карьерой вплотную: выступал в Вест-Энде, Сиднейском оперном театре и на Бродвее. 1

Например, в 2002 году он начал сотрудничество с драматургом Кеннетом Лонерганом, сыграв несколько персонажей в постановках пьесы «This Is Our Youth» в Вест-Энде и на Бродвее. 5