Анна Чиповская внесла значительный вклад в развитие российского театра и кино. 25

В театре актриса сыграла, например, в спектаклях «Женитьба Белугина» (Елена Кармина), «Олеся» (Олеся), «Безумный день, или Женитьба Фигаро» (Фаншетта), «Волки и овцы» (Глафира Алексеевна) и других. 4 С 2015 года Чиповская играет одну из главных ролей в спектакле «Мужчины и женщины» на новой сцене театра им. Вахтангова. 1

В кино актриса дебютировала в 2003 году в сериале «Операция „Цвет нации“». 2 Известность пришла к ней с фильмом «Шпион» (2012), где она сыграла возлюбленную главного героя. 4 Большой успех пришёл после съёмок телесериала «Оттепель» (режиссёр Валерий Тодоровский), где Анна Чиповская сыграла главную роль. 2

Также Чиповская была трижды номинирована на кинопремию «Золотой орёл». 25