Нет единого мнения о том, какой фильм с участием Брэда Питта считается одним из лучших в его карьере. Несколько картин, которые упоминаются как одни из лучших работ актёра:

• «Бойцовский клуб» (1999). 15 Питт сыграл бунтаря Тайлера Дердена, который перевернул жизнь офисного работника, недовольного своей скучной жизнью. 1
• «Большой куш» (2000). 12 В криминальной комедии Питт сыграл Микки О’Нила, боксёра-цыгана, оказавшегося в центре криминальных разборок из-за украденного бриллианта. 1
• «Семь» (1995). 14 Питт сыграл роль молодого детектива Дэвида Миллза, работающего в паре с опытным напарником накануне его выхода на пенсию, в запутанном деле, полном жестокости. 1
• «12 обезьян» (1995). 1 Питт сыграл роль Джеффри Гоинса, и эта работа получила высокие оценки критиков и зрителей. 1
• «Троя» (2004). 13 В эпической картине, переносящей зрителя в Древнюю Грецию, рассказывается о войне между троянцами и греками, начавшейся из-за похищения Елены. 1 Питт сыграл Ахиллеса, прославленного героя, чей образ стал одним из самых ярких в его карьере. 1