Портрет А. С. Пушкина работы В. А. Тропинина был написан в мастерской художника зимой 1827 года по заказу друга Пушкина, Сергея Александровича Соболевского. 2

Художник изобразил поэта на вершине славы, недавно возвратившегося из ссылки. 2 Для сеансов с натуры Пушкин приходил в мастерскую Тропинина. 4

Работу ждала судьба, полная приключений. 2 Уезжая надолго за границу, Соболевский оставил портрет на сохранение друзьям. 2 Однако, вернувшись в Россию, обнаружил в раме его копию, которую он, по его словам, «выбросил в окно». 2 И портрет пропал надолго. 2

Только в середине 1850-х годов он обнаружился в антикварной лавке и был приобретён директором Московского архива Министерства иностранных дел М. А. Оболенским. 2 В 1909 году был передан наследниками Оболенского в Государственную Третьяковскую галерею, откуда, после экспонирования на Всероссийской пушкинской выставке в Москве в 1937 году, попал во Всероссийский музей Пушкина. 2