Уинстон Черчилль не оказал значительного влияния на искусство живописи, но его увлечение этим видом творчества и размышления о нём могут быть интересны:

• Черчилль проводил соотношение между живописью и военным искусством. 12 По его мнению, в обоих случаях создаётся план, в случае с живописью заранее определяются пропорции и соотношение цветов. 1
• Черчилль рассуждал о технике художественного творчества, в частности о диалектике света и цвета, а также о треугольнике, образуемом художником, натурой и картиной. 2
• Черчилль написал эссе «Живопись как времяпровождение» и большую статью «Хобби», которые раскрывают роль живописи в его жизни и восприятие изобразительного искусства. 4
• Черчилль относил себя к ученикам Поля Сезанна в пейзажах, воспринимая природу как «массу искрящегося света». 3
• Стиль творчества Черчилля тяготеет к импрессионизму и постимпрессионизму, а темой картин часто служила природа и ландшафты. 4

На формирование творческого стиля Уинстона Черчилля оказали влияние такие художники, как Джон Лавери, Уолтер Ричард Сикерт, Уильям Николсон и Поль Люсьен Маз. 1