Олег Яковлев оказал следующее влияние на музыкальную индустрию России:

• Работа в группе «Иванушки International». 14 Певец проработал в коллективе 15 лет (с 1998 по 2013 год) и записал пять альбомов. 1 Вместе с Яковлевым группа выпустила такие хиты, как «Тополиный пух», «Снегири», «Капелька света», «Безнадёга.ру», «Золотые облака». 4
• Сольная карьера. 25 В 2012 году Олег Яковлев начал сольную карьеру, но добиться популярности без «Иванушек International» он не смог. 1

Кроме того, в 2001 году Олега заметила Алла Борисовна Пугачёва и пригласила его сняться в клипе «Речной трамвайчик». 4