Некоторые работы Юрия Анненкова, которые считаются знаковыми в истории русского авангарда:

• «Мечты провинциала (Боровичи)» (1912). 12 Полотно скомпоновано по принципу «калейдоскопа»: оно делится на ячейки кубистскими сечениями, в каждой из ячеек развёртывается отдельный сюжет. 1
• «Июнь. Лес» (1918). 12 Пейзаж в стиле кубизма, скомпонованный из частей. 2
• «Портрет Елены Борисовны Анненковой» (1917). 2 На холсте запечатлена балерина Елена Гальперина, жена художника. 2
• «Портрет Мирона Абрамовича Шерлинга» (1918). 2 В работе академический рисунок искусно сочетается с техниками авангардизма. 2
• «Портрет А. М. Горького» (1920). 2 При создании использовалось соединение техник акварели, туши, карандаша и чернил. 2
• «Иллюстрация к поэме А. А. Блока „Двенадцать“» (1918). 2 Отражает характерный стиль художника с использованием элементов кубофутуризма. 2

Также к знаковым работам Анненкова относят его инсценировку пьесы Л. Толстого «Первый винокур», где он впервые осуществил принцип «динамических декораций» и объединил на сцене актёров драмы, цирка и эстрады. 3