Нет единого мнения о том, какие песни считаются самыми грустными.

По данным опроса британских учёных, проведённого в 2012 году, в список самых грустных песен всех времён вошли: 4

• Everybody Hurts американской рок-группы R.E.M; 4
• Candle in the Wind Элтона Джона, посвящённый принцессе Диане; 4
• The Living Years британской группы Mike and the Mechanics; 4
• I Will Always Love You Уитни Хьюстон; 4
• Nothing Compares 2 U Шинейд О Коннор; 4
• My Heart Will Go On из саундтрека «Титаника» в исполнении Селин Дион; 4
• Hallelujah Леонарда Коэна, Александры Бёрк и Джеффа Бакли. 4

Также к грустным песням относят, например, «Только любовь может разбить твоё сердце» Нила Янга, «Теперь обе стороны» Джони Митчелл и «Надежда — опасная вещь для такой женщины, как я, но она у меня есть» Ланы Дель Рей. 5

Выбор самых грустных песен зависит от личных предпочтений.