Некоторые награды и премии, которые получил Маколей Калкин за карьеру:

• «Молодой актёр» (1991) — за роль в фильме «Один дома» (Лучший молодой актёр); 1
• «Золотой глобус» (1991) — номинация на лучшую мужскую роль (комедия или мюзикл) за фильм «Один дома»; 13
• Премия канала MTV (1992) — победитель в категории «Лучший поцелуй» за фильм «Моя дочь»; 13
• «Золотая малина» (1995) — номинация на худшую мужскую роль за фильмы «Наравне с отцом», «Богатенький Ричи» и «Повелитель страниц». 15