Некоторые ключевые моменты в творческой карьере Ярослава Евдокимова:

• Участие в ІІІ Всесоюзном телевизионном конкурсе «С песней по жизни» (1979) — первое выступление на Центральном телевидении, где Евдокимов появился в военной форме. 13
• Дебют на Всесоюзном фестивале «Песня года-81» с песней «Зачарованная моя», которая вошла в антологию песен о Победе во Второй мировой войне «Письмо из 45-го». 13
• Успех песни «Майский вальс», которая впервые прозвучала на фестивале «Песня года-85». 13
• Гастрольная поездка в Афганистан (1986), где Евдокимов исполнял специально написанную для этой поездки песню «Снимок в газете». 13
• Присвоение почётного звания «Народный артист Белорусской ССР» (1987) за рост мастерства и высокий исполнительский уровень. 3
• Выпуск пластинки «Всё сбудется» (1988) — дебют на Всесоюзной студии грамзаписи фирмы «Мелодия». 3
• Выступление на фестивале «Песня-89» с песней «Фантазёр». 14
• Неоднократные выступления на Международном фестивале искусств «Славянский базар» (Витебск, Белоруссия), а также участие в составе Международного жюри Международного конкурса молодых исполнителей эстрадной песни «Витебск-1993». 13
• Переезд в Москву в 1996 году, где Евдокимов стал солистом Мосэстрады и продолжил концертную деятельность, выпустив несколько музыкальных альбомов, например «Фантазёр» и «Целую твою ладонь». 4
• Участие в благотворительном концерте «Здравствуй, друг!», посвящённом памяти поэта Николая Третьякова (2004). 12
• Запись альбома «Возвращение в осень» (2012), где есть популярная украинская песня «Два кольори». 12