Нет единого мнения о том, какие исполнители регги самые лучшие. Несколько известных музыкантов в этом жанре:

• Боб Марли. 15 Считается основателем и прародителем регги. 5
• Питер Тош. 1 Участник группы The Wailers, после которой начал успешную сольную карьеру. 1
• Десмонд Деккер. 1 Прославился исполнением музыки на родном для него ямайском диалекте. 1 Культовыми считаются его песни «It Miek» и «Israelites». 1
• Джимми Клифф. 1 Единственный исполнитель регги, удостоенный ямайского Ордена за заслуги. 1
• Shaggy. 23 Сценическое имя Орвилла Ричарда Баррелла, самого популярного и коммерчески успешного исполнителя регги в 90-х годах. 2
• UB40. 23 Британская регги-группа, которая стала самым популярным регги-коллективом за всю историю популярной музыки. 2
• Damian Marley. 2 Ямайский музыкант, регги-исполнитель, обладатель трёх наград «Грэмми». 2

Выбор лучшего исполнителя регги зависит от личных предпочтений слушателя.