После успеха фильма «Один дома» Маколей Калкин снялся в нескольких картинах, но они не принесли ему такого же успеха. 2 Например, фильмы «Богатенький Ричи», «Секс на завтрак», «Щелкунчик». 2

В 1994 году Калкин снялся в картине «Богатенький Риччи», которая провалилась. 3 Актёра даже номинировали на звание худшего актёра года премии «Золотая малина». 3

На девять лет Маколей Калкин прекратил сниматься в фильмах, пытался жить «нормальной жизнью». 3 В 18 лет он женился на актрисе Рейчел Майнер, но брак просуществовал всего пару лет. 3

В начале нулевых Калкин пробовал возобновить актёрскую карьеру, отметившись в фильмах «Клубная мания» и «Спасена!», однако столь громкого успеха, как франшиза «Один дома», они не возымели. 4

В 2004 году актёра арестовали за хранение наркотиков. 4 С тех пор он ушёл в озвучку и съёмки рекламы, а также появлялся на телевидении в качестве приглашённой звезды, играя самого себя. 4

В 2020 году Маколей Калкин вернулся в инфополе, когда создателям «Американской истории ужасов» удалось уговорить его на эпизодическую роль. 4

По информации на 2025 год, Калкин сумел перезапустить карьеру и наладить личную жизнь. 5 В 2020 году он сыграл тайную свадьбу с актрисой Брендой Сонг, в апреле 2021 года у них родился первенец, а в декабре 2022 года — ещё один мальчик. 5