Киран Калкин долгое время оставался в тени своего брата Маколея, который стал звездой благодаря фильму «Один дома». 23 В киноиндустрии Кирана долгое время воспринимали как младшего брата звёздного ребёнка. 4

Некоторые этапы карьеры Кирана Калкина:

• После успеха фильма «Игби идёт ко дну» Киран надолго отстранился от мира кинематографа, предпочитая играть в театре. 1 В этот период он изредка появлялся в небольших киноролях, например, в экранизации комикса «Скотт Пилигрим против всех». 1
• Прорывным для Кирана стал 2018 год, когда его утвердили в сериал «Наследники». 3 За роль неопытного и безответственного руководителя медийного бизнеса, доставшегося ему в наследство от отца, Киран получил премии «Эмми» и «Золотой глобус» и множество раз был на них номинирован. 1
• Во время работы над заключительным сезоном «Наследников» Киран получил предложение сняться во втором фильме популярного актёра Джесси Айзенберга, переквалифицировавшегося в сценариста и режиссёра. 2
• В 2024 году сообщалось, что Киран Калкин получил «Золотой глобус» и номинацию на «Оскар» за роль в драмеди «Настоящая боль». 1