Карьера Анны Легчиловой в театре и кино складывалась следующим образом:

В театре с 2000 года Анна Легчилова играет в Московском театре имени А. С. Пушкина. 25 Впервые на сцену этого театра она вышла в роли Ирины в постановке по пьесе Олега Данилова «Путники в ночи». 2 Следующей заметной работой актрисы в театре стала роль Зинаиды Кашкиной в постановке Игоря Бочкина «Прошлым летом в Чулимске» (2006) по одноимённой пьесе Александра Вампилова. 1

В кино первым прорывом в карьере Легчиловой стало участие в музыкальной мелодраме Дмитрия Астрахана «Перекрёсток» (1998), где актриса сыграла главную женскую роль — школьную учительницу Лялю. 2 Роль Елены Морозовой (Ляли) принесла актрисе широкую известность. 1 Затем Легчилова снялась ещё в нескольких фильмах Дмитрия Астрахана — «Контракт со смертью», «Жёлтый карлик», «Алхимики» и сериале «Зал ожидания». 2

В качестве режиссёра Анна Легчилова дебютировала в 1999 году с короткометражным фильмом «Пешка», сценарий для которого она написала сама. 3 Затем последовали детектив «Вкус убийства» (2003), драма «Наваждение» (2004), боевик «Стая» (2005) и другие художественные киноленты. 1