Музыкальная карьера Линдси Лохан развивалась следующим образом:

В 2002 году продюсер Эмилио Эстефан мл. подписал с Лохан контракт на 5 альбомов. 1 Двумя годами позже, в середине 2004 года, она подписала контракт с компанией Casablanca Records. 2

В конце того же года вышел её дебютный альбом «Speak». 23 Он занял четвёртое место в чарте Billboard и получил платиновую сертификацию. 3 Лохан была соавтором 6 из 12 песен в альбоме. 1

Вторая пластинка, «A Little More Personal (Raw)», вышла в 2005 году. 13 Она дебютировала на 20 месте в Billboard 200 и оставалась в топ-100 на протяжении шести недель. 3