Мем «загадочный взгляд в мексиканской шляпе» появился в 2013 году. 12 Выражение придумал неизвестный пользователь интернета. 1 Позже появилась и сама картинка, на которой изображён человек с мексиканской шляпой, а под ним — упомянутый текст. 1 В таком виде этот мем стал популярным в 2014 году. 1

Вторая волна популярности пришла в 2018–2019 годах, когда неизвестный пользователь переделал фотографию под абстрактный мем. 1 Человека заменили на покерфейс, а текст намеренно дополнили ошибками. 1

Смысл мема в том, что его фразу часто используют, чтобы подчеркнуть неловкость ситуации или наоборот для усиления некой интриги. 1