Олег Меньшиков добился успеха в кино и театре благодаря ряду факторов:

• Дебют в кино состоялся в 1980 году в картине «Жду и надеюсь». 34 Роль обаятельного разведчика Шурки уже на третьем курсе училища принесла актёру первую знаменитость. 1
• Роль Костика в фильме «Покровские ворота» (1982) принесла Олегу Меньшикову популярность и любовь зрителей. 3 Фильм стал классикой советского кинематографа, а образ обаятельного аспиранта Кости Ромина покорил сердца миллионов зрителей по всему СССР. 1
• Ряд разноплановых ролей в фильмах, таких как «Капитан Фракасс» (1984), «Володя большой, Володя маленький» (1985), «Мой любимый клоун» (1986), «Моонзунд» (1987) закрепил успех актёра. 3
• Работа с известными режиссёрами. 1 Например, роль Калигулы в одноимённом спектакле у Петра Фоменко принесла Меньшикову премию «Московские сезоны». 1
• Работа в качестве свободного актёра. 1 Это позволило Меньшикову ставить спектакли на себя самого и играть роли, которые в репертуарном театре ему бы не дали. 1 Например, он исполнил Сергея Есенина и Вацлава Нижинского на европейских сценах — в Камеди Франсез в Париже и в лондонском театре «Глобус». 1

Кроме того, в 2012 году Олег Меньшиков возглавил труппу Московского драматического театра имени М. Н. Ермоловой, где активно участвовал в жизни театра и изучал все особенности работы. 24