Михаил Шуфутинский добился успеха на музыкальной сцене благодаря нескольким факторам:

• Формирование собственного стиля. 5 В Магадане Шуфутинский сформировал свой стиль, сочетая элементы джаза, эстрады и шансона. 5
• Работа с популярными коллективами. 12 Шуфутинский был руководителем вокально-инструментального ансамбля «Лейся, песня», который записал несколько хитов, ставших всенародными («Прощай, от всех вокзалов поезда», «Кто тебе сказал», «Где же ты была» и другие). 12
• Эмиграция в США. 45 В Америке Шуфутинский смог реализовать свой творческий потенциал, организовав несколько музыкальных коллективов и начав записывать первые альбомы. 5 В 1982 году он записал «Эх, Разгуляй!», который принёс ему первую известность среди советских эмигрантов. 5
• Возвращение в Россию. 45 В начале 1990-х годов жанр шансона начал выходить на большую сцену, и Шуфутинский стал одним из главных исполнителей этого направления. 5 Его песни звучали повсюду — на радио, телевидении, в ресторанах и даже в такси. 5
• Выпуск успешных альбомов. 5 Каждый новый релиз закреплял статус Шуфутинского как главного исполнителя русского шансона. 5 Среди известных альбомов — «Портрет работы неизвестного художника» (1995), «Соло» (1998), «Околдована, околдован» (2001), «Я Милого Узнаю по Походке» (2010). 5
• Получение наград. 12 С 2002-го и по 2023-й Шуфутинский каждый год становился лауреатом премии «Шансон года». 2 В 1997 году получил премию «Серебряная калоша» в категории «За конкретный вклад в искусство». 2 В 2013-м Шуфутинскому было присвоено звание «Заслуженный артист Российской Федерации». 2