Леонид Агутин пришёл к успеху в музыке через серию творческих экспериментов и удачных событий. 12

С 1989 года он ездил по странам бывшего СССР в составе известных российских коллективов в качестве «разогревающего» артиста. 1 Также работал на студиях в Москве как автор музыки и аранжировок для известных артистов. 1

В 1991 году Агутин работал на студии «Салам» в Твери, где записал песню «Босоногий мальчик». 2 В результате творческих экспериментов в 1992 году он стал лауреатом международного конкурса «Ялта-1992», а в 1993-м — лауреатом международного конкурса «Юрмала-1993». 12

В 1994 году вышел первый сольный альбом — «Босоногий мальчик», который весной того же года поднял Агутина на вершину музыкального шоу-бизнеса. 2 В 1994 году он победил в трёх номинациях: «Певец года», «Песня года» и «Альбом года». 2

В 1995 году Агутин стал лауреатом премии «Овации» и победил в трёх номинациях: певец года, песня года и альбом года. 1 В апреле 1995 года собрал два аншлаговых концерта в спортивно-концертном комплексе «Олимпийский». 2

В начале 1996 года вышел второй альбом — «Декамерон», который доказал, что успех первой пластинки не был случайным. 1 Начиная с этого альбома, все слова и музыку Леонид Агутин пишет сам. 1