Джон Стэймос начинал свою карьеру в театре и музыке следующим образом:

В театре он дебютировал на Бродвее в 1995 году в шоу «How to Succeed in Business Without Really Trying» в театре Richard Rodgers Theatre. 5 Позже он исполнил роль Мастера церемоний в «Cabaret» (2002) и сыграл Гвидо Контини в «Nine» (2003). 5

В музыке Джон начал учиться играть на барабанах в 4 года, а позже взял в руки гитару. 5 В 13 лет он вместе с друзьями сформировал группу «Destiny», которая выступала на вечеринках и в парках развлечений. 5

В 1985 году Стэймос начал выступать с группой The Beach Boys, играя на барабанах и других ударных инструментах. 24 В 1992 году он исполнил песню «Forever» для альбома группы «Summer in Paradise». 1