Карьера Бена Стиллера в киноиндустрии началась с съёмки короткометражных фильмов, в частности пародий на известные картины. 12
Одна из таких работ — 10-минутная пародия на фильм Мартина Скорсезе «Цвет денег», где Стиллер сыграл роль Тома Круза. 13 Эта короткометражка понравилась продюсерам телешоу «Субботним вечером в прямом эфире», и канал NBC приобрёл права на её показ. 2
После этого актёра стали приглашать сниматься в кино. 2 Кинодебют Бена Стиллера состоялся в 1987 году в фильме Стивена Спилберга «Империя солнца». 34
Далее актёр участвовал в таких проектах, как «Шоу Бена Стиллера» (1992), комедия «Реальность кусается» (1994), чёрная комедия «Кабельщик» (1996) и другие. 34