Анна Легчилова проявила интерес к творчеству с юных лет. 5 Возможно, на это повлиял тот факт, что она родилась в семье Александра Легчилова, известного белорусского поэта. 3 После окончания школы девушка успешно сдала вступительные экзамены в Театральную академию в Минске. 3
Первые эпизодические роли в кино актриса сыграла ещё в Белоруссии. 3 В 1995 году с её участием на экраны вышла картина режиссёра Валерия Рубинчика «Пейзаж с тремя купальщицами». 3
Прорыв в карьере случился, когда Анну позвали на роль Ляли в мелодраму Дмитрия Астрахана «Перекрёсток». 4 Фильм с Леонидом Ярмольником открыл артистке дорогу в Москву: спустя год 30-летняя Легчилова поступила на Высшие курсы сценаристов и режиссёров. 4
С 2000 года Анна Легчилова играет в Московском театре имени А. С. Пушкина, куда её пригласил режиссёр Дмитрий Астрахан, в картинах которого на тот момент она уже снималась. 1