Анна Чиповская с детства мечтала о сцене, так как выросла за кулисами Театра имени Вахтангова. 25 Она с настойчивостью стремилась к своей цели, несмотря на то, что родные были против решения Анны стать актрисой. 3

Чиповская поступила в школу-студию МХАТ на курс Константина Райкина. 24 Ещё студенткой она сделала первые шаги на театральной сцене, сыграв Юдит в спектакле «Танец альбатроса» и Катарину Кавальери в спектакле «Амадей». 4

Сразу после окончания школы-студии Анну Чиповскую приняли в труппу Московского театра под руководством Олега Табакова. 2 Там её уже знали по успешному участию в дебютных постановках, поэтому с лёгкостью стали назначать на большие и непростые роли. 4

Некоторые из них: Глафира в «Волках и овцах», Елена Васильевна Кармина в «Женитьбе Белугина», Фаншетта в «Безумный день, или Женитьба Фигаро», Олеся в одноимённом спектакле. 4

С 2014 года в Театре Табакова Анна начала играть роль Маши в спектакле «Три сестры». 2 В феврале 2016 года она появилась в образе Моны в премьерной постановке с элементами трагифарса в железнодорожном антураже «Безымянная звезда». 25