Алан Милн не придумывал Винни-Пуха и других персонажей детской литературы, а использовал в качестве прототипов реальные игрушки своего сына Кристофера Робина. 12

Прототипом главного героя книг стал игрушечный медвежонок, которого Кристофер назвал Винни-Пухом. 24 Первую часть имени медвежонок получил от медведицы Виннипег, а вторую часть — от лебедя, который жил у знакомых семьи Милнов. 1

Среди других игрушек Кристофера были Пятачок, которого мальчику подарили соседи, ослик Иа-Иа, подаренный родителями, а позже присоединились Кенга с крошкой Ру и Тигра, которых, как говорят, родители Кристофера Робина купили специально для развития сюжетов сказок. 1

Алан Милн рассказывал, что ему не приходилось придумывать сюжет, а он просто записывал фантазии сына, с которым нередко прогуливался по Эшдаунскому лесу в южной Англии. 5

Двух персонажей — Сову и Кролика — Алан Милн придумал сам. 15 Писатель даже намекает на это в повестях: Кролик однажды говорит Сове: «Только у меня и тебя есть мозги. У остальных — опилки». 5