Сергей Пенкин известен как советский и российский певец, музыкант, композитор, педагог. 1 В 2023 году ему было присвоено звание заслуженного артиста Российской Федерации. 1

В музыкальном плане Пенкин исполняет русские народные и авторские песни, романсы, оперные арии, популярные западные шлягеры, произведения современных российских и зарубежных авторов — всего более 200 песен. 1 Известными в его исполнении стали песни «Feelings», «Caruso», «Дождь осенний», «Мелодия», «Живёт моя отрада», «Вечерний звон», «Странное чувство», «В другую весну», «Полетели со мной», «Мы не друзья, не любимые», «Музыка». 1

В кинематографе Сергей Пенкин снимался в основном в эпизодических ролях. 2 Дебют состоялся в 1988 году в драме Виктора Волкова «Публикация». 2 Помимо съёмок в художественных фильмах и сериалах, певец принял участие в озвучивании мультфильмов — «Новые бременские» и «Холодное сердце». 2

В области телевидения Пенкин участвовал в музыкальных программах «Суперстар 2008. Команда мечты», «Один в один!», «Три аккорда», «Дуэты», «Перепой звезду». 1 В 1994 году он участвовал в финале Национального конкурса «Евровидение». 2