Кендалл Дженнер стала моделью в 13 лет, подписав контракт с агентством Wilhelmina Models. 12

Сначала она снималась для молодёжных изданий. 1 Это принесло ей первую известность в индустрии красоты. 1

Появляясь всё чаще на обложках популярных изданий, Дженнер стала участвовать в показах именитых дизайнеров и модных домов. 1

В 2014 году Кендалл заключила новые контракты сразу с тремя модельными агентствами: 2 The Society Manangement, Elite Paris и Elite London. 2

В 2015 году девушка заняла 16 место в рейтинге Forbes самых высокооплачиваемых моделей мира. 1 По данным издания, её годовой доход составил $4 млн. 1