Нельзя однозначно сказать, почему некоторые боссы в Cuphead считаются самыми сложными в истории видеоигр. Однако есть информация о некоторых боссах, которые называют сложными в игре Cuphead: 24

• King Dice. 4 Бой с этим боссом состоит из серии разных сражений, которые объединены вместе. 4 Игрок должен парировать вращающийся кубик, и в зависимости от выпавшего числа ему предстоит сразиться с одним из девяти мини-боссов. 4 Сложность боя заключается в том, что невозможно установить определённый ритм, так как каждый раз противник отличается. 4 Кроме того, бой длится долго: более 10 минут. 4
• Доктор Каламити. 2 Это гигантский робот, который стреляет в игрока из различных орудий. 2 Чтобы победить его, нужно избегать пуль и атак робота. 2
• Маленький кролик. 2 Босс находится в лесу и имеет много различных атак, которые он может использовать против игрока. 2
• Хильда Берг. 3 Босс находится в воздухе, и от него приходится уворачиваться гораздо чаще. 3 Уклоняться от её снарядов и пуль на первом этапе поначалу может быть непросто. 3 Затем она превращается в быка, затем в лучника и, наконец, в полумесяц с лицом. 3
• Ребрышки и Квакши. 3 На первых двух этапах нужно уворачиваться от снарядов Рибби и Квакши. 3 Настоящая проблема возникает, когда на экране появляется игровой автомат. 3 Атаки тигра самые сложные, поскольку приходится уворачиваться от быстро движущихся платформ и прыгающих мячей одновременно. 3

Сложность боссов в Cuphead может зависеть от опыта игрока и его умения играть. 2