Популярность шрифта Wingdings в интернет-культуре заключается в том, что благодаря его включению в состав Windows и использованию в продуктах Microsoft о шрифте узнало большое количество обычных пользователей компьютеров. 1

Особенности шрифта Wingdings:

• Содержит декоративные графические символы. 13 Часть из них традиционные для типографики и иллюстраций (например, указывающие пальцы и руки), другие соответствуют техническим достижениям XX века (самолёт, телефон с тоновым набором) и офисной оргтехнике, которая была типичной для начала 1990-х (компьютеры, мыши, трекболы). 1
• Позволяет легко включать в документы масштабируемую высококачественную графику, при этом не увеличивая их размер. 1

Некоторые примеры использования шрифта Wingdings в интернет-культуре:

• В инди-видеоигре Undertale скрытый персонаж, известный как У. Д. Гастер, использует шрифт Wingdings для общения. 2
• В скетче Saturday Night Live в апреле 2024 года Райан Гослинг играет Стивена Уингдингса, сына вымышленного создателя Wingdings — Джонатана Уингдингса. 2